Ακολούθησε τον Ηρακλή σε πολλούς από τους αγώνες του όπως και στο κυνήγι του Καλυδώνιου κάπρου. Κατά την εκστρατεία όμως του αδελφού του κατά των Μολιονιδών τραυματίσθηκε και πέθανε στη Φενεό της Αρκαδίας.
Στη τελευταία αυτή λεπτομέρεια προσκρούει η άλλη εκδοχή ότι έπεσε στη μάχη κατά του Λαομέδοντα φονευθείς από έναν από τους γιους αυτού. ιψιδιηες
Ο Ιόλαος ήταν ηνίοχος του Ηρακλή, αλλά αρκετές φορές ξεπέζε μαζί με τον θείο του Ηρακλή και τον βοηθούσε στην επιτέλεση των άθλων του. Ιδίως στον άθλο με τη Λερναία Ύδρα ο Ιόλαος διεδραμάτισε τόσο σημαντικό ρόλο, ώστε ο Ευρυσθέας δεν θέλησε να αναγνωρίσει τον άθλο αυτό στον Ηρακλή επειδή τον επιτέλεσε με τη συνδρομή του ανηψιού του. Επίσης, στον άθλο με την Κόπρο του Αυγεία, ο Αυγείας αρνήθηκε να του δώσει την αμοιβή που του είχε υποσχεθεί, με την πρόφαση ότι ο ήρωας δεν τα κατάφερε μόνος, παρά με τη βοήθεια του Ιολάου.Επιπλέον, στην πάλη με τον Κύκνο, τον γιο του Άρη, ο Ιόλαος βοηθά τον Ηρακλή να αφαιρέσει τα όπλα του αντιπάλου του. Τον βοηθά και με τα βόδια του Γηρυόνη, με την εκστρατεία στην Τροία, με τα Μήλα των Εσπερίδων, με την πάλη του Ανταίου και με τη σύλληψη του Κέρβερου. Ο Ιόλαος έλαβε μέρος στην Αργοναυτική Εκστρατεία και στο κυνήγι του Καλυδώνιου κάπρου.
Ακόμα και όταν καμμιά γραπτή πηγή δεν αναφέρει την παρουσία του Ιολάου στο πλευρό του Ηρακλή σε κάποια συγκεκριμένη περίσταση, η έλλειψη αυτή αναπληρώνεται από τις εικαστικές τέχνες: σε όλα σχεδόν τα γλυπτά και τα ζωγραφικά έργα, ο Ιόλαος στέκεται δίπλα στον κορυφαίο ήρωα της ελληνικής μυθολογίας. Παραδίδεται ότι ο Ιόλαος νίκησε στην αρματοδρομία των πρώτων Ολυμπιακών Αγώνων, τους οποίους καθιέρωσε ο ίδιος ο Ηρακλής, καθώς και στους ταφικούς αγώνες που έγιναν προς τιμή του Πελία.
Ο Ηρακλής, όταν θέλησε να νυμφευθεί την Ιόλη, άφησε τη Μεγάρα στον Ιόλαο, ο οποίος ονόμασε την κόρη που απέκτησε μαζί της Λειπεφίλη ή Λειπεφιλήνη, για να θυμίζει την αγαπημένη που εγκατέλειψε ο Ηρακλής, δηλαδή τη Μεγάρα. Ο Ιόλαος ακολούθησε τον ήρωα στην εξορία στην Αρκαδία όταν τον έδιωξε ο Ευρυσθέας από την Τίρυνθα, και ήταν μαζί του και στον θάνατό του στην κορυφή της Οίτης.
Μετά τον θάνατο του Ηρακλή, ο Ιόλαος βοήθησε τους Ηρακλείδες, προσπαθώντας να τους βρει ένα μέρος να εγκατασταθούν και οδηγώντας στη Σαρδηνία πολλούς από τους εγγονούς του Θεσπίου. Ο Ιόλαος ίδρυσε πολλές πόλεις, από τις οποίες γνωστότερη ήταν η Ολβία Ποντική στον Εύξεινο Πόντο: Κάλεσε τον Δαίδαλο, που του έκτισε οικοδομήματα αναφερόμενα από τον Διόδωρο ως σωζόμενα ακόμα και στην εποχή του.
Για τον Ιόλαο αναφέρεται ότι πέθανε είτε στη Σαρδηνία, είτε στη Σικελία όπου είχε εγκατασταθεί και ιδρύσει πολλά ιερά προς τιμή του Ηρακλή, ο οποίος είχε ανέβει μεταθανάτια στον Όλυμπο και κατοικούσε με τους θεούς ως ημίθεος. Ο ίδιος ο Ιόλαος λατρευόταν ως ήρωας στη Σαρδηνία. Επίσης, στη Θήβα τον τιμούσαν με αθλητικούς αγώνες, τα «Ιολάεια», και με θυσίες.
Το γυμνάσιο της Θήβας έφερε το όνομά του. Σε προχωρημένη ηλικία, ο Ιόλαος σκότωσε τον Ευρυσθέα, τιμωρώντας τον έτσι για τα δεινά που είχε προκαλέσει στους Ηρακλείδες. Σώζεται μάλιστα η παράδοση ότι αυτό το έκανε αφού πέθανε και αναστήθηκε ειδικά για να τιμωρήσει τον Ευρυσθέα: Υποτίθεται ότι για μία ημέρα ο Δίας και η Ήβη του χάρισαν τη νεανική του δύναμη, ώστε να το κατορθώσει.
Σύμφωνα με τον Παυσανία
[17.11] κεῖνται δὲ καὶ τρίποδες, ἆθλα δὴ τοῖς νικῶσι, καὶ θυγατέρες εἰσὶν αἱ Πελίου: τὸ δὲ ὄνομα ἐπὶ τῇ Ἀλκήστιδι γέγραπται μόνῃ. Ἰόλαος δέ, ὃς ἐθελοντὴς μετεῖχεν Ἡρακλεῖ τῶν ἔργων, ἔστιν ἵππων ἅρματι ἀνῃρημένος νίκην. τὸ δὲ ἀπὸ τούτου ἀγὼν μὲν ὁ ἐπὶ Πελίᾳ πέπαυται, τὴν ὕδραν δέ, τὸ ἐν τῷ ποταμῷ τῇ Ἀμυμώνῃ θηρίον, Ἡρακλεῖ τοξεύοντι Ἀθηνᾶ παρέστηκεν: ἅτε δὲ τοῦ Ἡρακλέους ὄντος οὐκ ἀγνώστου τοῦ τε ἄθλου χάριν καὶ ἐπὶ τῷ σχήματι, τὸ ὄνομα οὐκ ἔστιν ἐπ' αὐτῷ γεγραμμένον. Φινεύς τε ὁ Θρᾷξ ἐστι, καὶ οἱ παῖδες οἱ Βορέου τὰς Ἁρπυίας ἀπ' αὐτοῦ διώκουσιν. 11 από τη Βικιθήκη - Παυσανίας - Ἑλλάδος περιήγησις Ἠλιακῶν Α '
Απόδοση
[17.11] Υπάρχουν τρίποδες, βραβεία για τους νικητές. Παριστάνονται επίσης και οι κόρες του Πελία, αν και μόνο το όνομα της Άλκηστης είναι γραμμένο εκεί. Ο Ιόλαος, που μετείχε εθελοντικά στους άθλους του Ηρακλή, βγαίνει νικητής στην αρματοδρομία και σ' αυτό το σημείο τελειώνουν οι αγώνες για τον Πελία. Ακολουθεί παράσταση του Ηρακλή που σκοτώνει με το τόξο τη λερναία Ύδρα, το θηρίο στον ποταμό Αμυμώνη, και η Αθηνά στέκεται δίπλα του. Ο Ηρακλής αναγνωρίζεται από τον άθλο και από τη μορφή του και γι' αυτό το όνομά του δεν είναι γραμμένο. Παριστάνεται και ο Θράκας Φινέας και οι γιοι του Βορέα που διώχνουν μακριά τις Άρπυιες.
Σύμφωνα με τον Ευριπίδη
ΙΟΛΑΟΣ
Πάλαι ποτ᾽ ἐστὶ τοῦτ᾽ ἐμοὶ δεδογμένον·
ὁ μὲν δίκαιος τοῖς πέλας πέφυκ᾽ ἀνήρ,
ὁ δ᾽ ἐς τὸ κέρδος λῆμ᾽ ἔχων ἀνειμένον
πόλει τ᾽ ἄχρηστος καὶ συναλλάσσειν βαρύς,
5αὑτῶι δ᾽ ἄριστος· οἶδα δ᾽ οὐ λόγωι μαθών.
ἐγὼ γὰρ αἰδοῖ καὶ τὸ συγγενὲς σέβων,
ἐξὸν κατ᾽ Ἄργος ἡσύχως ναίειν, πόνων
πλείστων μετέσχον εἷς ἀνὴρ Ἡρακλέει,
ὅτ᾽ ἦν μεθ᾽ ἡμῶν· νῦν δ᾽, ἐπεὶ κατ᾽ οὐρανὸν
10ναίει, τὰ κείνου τέκν᾽ ἔχων ὑπὸ πτεροῖς
σώιζω τάδ᾽ αὐτὸς δεόμενος σωτηρίας.
ἐπεὶ γὰρ αὐτῶν γῆς ἀπηλλάχθη πατήρ,
πρῶτον μὲν ἡμᾶς ἤθελ᾽ Εὐρυσθεὺς κτανεῖν·
ἀλλ᾽ ἐξέδραμεν, καὶ πόλις μὲν οἴχεται,
15ψυχὴ δ᾽ ἐσώθη. φεύγομεν δ᾽ ἀλώμενοι
ἄλλην ἀπ᾽ ἄλλης ἐξοριζόντων πόλιν.
πρὸς τοῖς γὰρ ἄλλοις καὶ τόδ᾽ Εὐρυσθεὺς κακοῖς
ὕβρισμ᾽ ἐς ἡμᾶς ἠξίωσεν ὑβρίσαι·
πέμπων ὅπου γῆς πυνθάνοιθ᾽ ἱδρυμένους
20κήρυκας ἐξαιτεῖ τε κἀξείργει χθονός,
πόλιν προτείνων Ἄργος οὐ σμικρὸν φίλην
ἐχθράν τε θέσθαι, χαὐτὸν εὐτυχοῦνθ᾽ ἅμα.
οἱ δ᾽ ἀσθενῆ μὲν τἀπ᾽ ἐμοῦ δεδορκότες,
σμικροὺς δὲ τούσδε καὶ πατρὸς τητωμένους,
25τοὺς κρείσσονας σέβοντες ἐξείργουσι γῆς.
ἐγὼ δὲ σὺν φεύγουσι συμφεύγω τέκνοις
καὶ σὺν κακῶς πράσσουσι συμπράσσω κακῶς,
ὀκνῶν προδοῦναι, μή τις ὧδ᾽ εἴπηι βροτῶν
· Ἴδεσθ᾽, ἐπειδὴ παισὶν οὐκ ἔστιν πατήρ,
30Ἰόλαος οὐκ ἤμυνε συγγενὴς γεγώς.
Απόδοση
ΙΟΛΑΟΣ
Από πολύν καιρόν έχω παραδεγμένο
πως ο ένας άνθρωπος δίκαιος στους άλλους είναι
κι ο άλλος, δοσμένος στην απάτη για όφελός του,
άπιστος στις δοσοληψιές του, και στην πόλην
ανώφελος αλλά καλός στον εαυτό του.
Δεν είν᾽ μονάχα γνώμη απλή· τι εγώ, τιμώντας
την αιδώ και τη συγγένεια, ενώ μπορούσα
ήσυχα στο Άργος μου να ζω, βάσανα πλήθος
μοιράστηκα μονάχος με τον Ηρακλέα,
όταν εζούσε· τώρα που στον ουρανό βρισκιέται,
10τα τέκνα του έχοντάς τα κάτου απ᾽ τα φτερά μου
τα προστατεύω, ενώ έχω εγώ αυτήν την ανάγκη.
Γιατί, σαν άφησε ο πατέρας του τη γη μας,
να μας σκοτώσ᾽ ήθελε πρώτα ο Ευρυσθέας,
μα απότυχε· και χάσαμ᾽ έτσι την πατρίδα,
μα τη ζωήν εσώσαμε· κι όλο φευγάτοι
πλανιόμαστε από πολιτεία σε πολιτεία.
Γιατί κοντά στ᾽ άλλα κακά αυτός και με τούτον
τον κατατρεμό ζητάει να μας κατατρέχει·
δηλαδή όπου μάθει ότι βρήκαμε αποκούμπι
20στέλνοντας κήρυκες ζητάει για να μας διώξουν,
λέγοντάς τους πως θα κάνουν το μέγα το Άργος
ή φίλο ή οχτρό τους και πολύ καλό στον ίδιο.
Κι εκείνοι, όταν αδύναμον κοιτάν εμένα
και τα παιδιά μικρά και δίχως τον πατέρα,
τον δυνατότερον φοβούμενοι μας διώχνουν!
Κι εγώ, όταν φεύγουν τα παιδιά, μαζί τους φεύγω,
και δυστυχάω μαζί τους, όταν δυστυχάνε,
μη θέλοντας να τα προδώσω, μην πει κάποιος:
γιά ιδέτε, τώρα που δεν έχουνε πατέρα,
30δεν προστατεύει τα ο Ιόλαος — συγγενής τους!.
Βιβλιογραφία : Emmy Patsi-Garin: Επίτομο λεξικό Ελληνικής Μυθολογίας, εκδ. οίκος «Χάρη Πάτση», Αθήνα 1969, σελ. 488
Πληροφορίες αντλήθηκαν από τις παρακάτω πηγές: