Ο Διογένης ήρθε εξόριστος από την πατρίδα του τη Σινώπη επειδή με τον τραπεζίτη πατέρα του, Ικεσία είχαν παραχαράξει το νόμισμα της πόλης. Στην Αθήνα σχετίστηκε με τον κυνικό Αντισθένη και ακολούθησε την κυνική φιλοσοφία αδιαφορώντας για την περιουσία του.
Όταν οι Αθηναίοι τον κορόιδευαν πως οι Σινωπείς τον είχαν εξορίσει αυτός απαντούσε : «Εγώ τους καταδίκασαν να μείνουν εκεί».
Σύμφωνα με μία άλλη εξιστόρηση ο Διογένης είχε συλληφθεί και κατέληξε στα σκλαβοπάζαρα της Κορίνθου. Ο Ξενιάδης που ήταν πλούσιος αριστοκράτης θέλησε να τον αγοράσει, έτσι συζήτησε τον δουλέμπορο. Ο δουλέμπορος πλησίασε στο Διογένη και τον ρώτησε τι ήξερε να κάνει, τότε ο Διογένης του απάντησε με ένα λογοπαίγνιο «Ανθρώπων άρχειν» που σημαίνει «Διοικώ τους ανθρώπους και διδάσκω στους ανθρώπους αρχές». Ο Ξενιάδης ενθουσιάστηκε με την απάντηση του, τον αγόρασε και του ανέθεσε τη διδασκαλία των παιδιών του.
Κατά τον Πλούταρχο όταν ο Αλέξανδρος επισκέφθηκε την Κόρινθο θέλησε να συναντήσει τον Διογένη, όταν τον ρώτησα αν χρειάζεται κάτι ο φιλόσοφος του έδωσε την απάντηση «μικρόν από του ηλίου μετάστηθι» (παραμέρισε λίγο γιατί μου κρύβεις τον ήλιο). Φεύγοντας ο Αλέξανδρος είπε το «αν δεν ήμουν Αλέξανδρος θα ήθελα να ήμουν ο Διογένης». Πολλοί νεότεροι ιστορικοί αμφισβητούν αυτό το γεγονός αυτό.
Ο Διογένης πέθανε το 323 π.Χ σύμφωνα με το Διογένη τον Λαέρτιο.
Μερικές από τις ιστορίες του Διογένη είναι η παρακάτω:
Ο Διδύμων, οφθαλμίατρος της εποχής εξέταζε το μάτι μίας κοπέλας, ο Διογένης επειδή γνώριζε ότι ήταν ερωτύλος του λέει «προσέξει Διδύμων να μήπως εξετάζοντας τον οφθαλμό φθείρεις την κόρη.
Ο Διογένης ήταν καλεσμένος σε ένα γεύμα, πήγε στο Λουτρό να πλύνει τα χέρια του πριν γεύμα, αλλά επειδή το Λουτρό ήταν βρώμικο δεν παραπονέθηκε στον οικοδεσπότη εκείνη τη στιγμή, παρά μόνο αστειευόμενος είπε «Οι εδώ λουόμενοι, πού πλένονται κατόπι;» δηλαδή «όσοι πλυθούν εδώ που ξανά πλένονται;».
Ο Διογένης ενώ καθόταν στο δρόμο βλέπει έναν όμορφο νέο να πηγαίνει σε ένα συμπόσιο τότε του λέει «μην πας το Συμπόσιο γιατί θα γυρίσεις χείρων», που σημαίνει χειρότερο στα αρχαία ελληνικά. Ο νέος πήγε στο συμπόσιο και όταν γύρισε, ξαναείδε πάλι τον Διογένη στον δρόμο και του λέει «πήγα στο συμπόσιο και δεν γύρισα χείρων», και ο Διογένης τότε του απαντά «Ναι αλλά γύρισες Ευρυτίων», που ήταν το όνομα ενός άλλου Κενταύρου που σύμφωνα με την μυθολογία είχε αναφερθεί ντροπιαστικά μετά από μεθύσι.
Αλέξανδρος κάποτε ήθελε να πειράξει τον Διογένη αφού έλεγε ότι ήταν Κύων και του έστειλε ένα πιάτο κόκαλα. Μετά τη συνάντηση του Διογένη τον ρωτήσεις «Πώς σου φάνηκε το δώρο;” και ο Διογένης απάντησε «ήταν άξιο Κύων, αλλά καθόλου αξιόλογο για βασιλιά». Ωστόσο ιστορικότητα αυτού του γεγονότος αμφισβητείται.
Κάποτε ο Διογένης ήθελε να πειράξει έναν κακό άνθρωπο. Αυτός είχε βάλει πάνω από την πόρτα του σπιτιού του το ρητό «ΜΗΔΕΝ ΕΙΣΕΙΤΩ ΚΑΚΟΝ», δηλαδή «Να μην μπει κανένα κακό». Έτσι, ο Διογένης κτύπησε την πόρτα και τον ρώτησε: «Ο οικοδεσπότης από πού μπαίνει;»
Κάποτε ο Διογένης είδε τον γιο μιας πόρνης να ρίχνει πέτρες στον όχλο, και του είπε: «Πρόσεχε μην πετύχεις τον πατέρα σου».
Πληροφορίες αντλήθηκαν από την πηγή
